El rey Alfonso XI de Castilla (reg. 1312-1350) o XI, como se le conocía entonces, perdió a su padre cuando era muy joven, con sólo un año. Comenzó entonces un largo período de Regencia, que sería muy perjudicial para Cashel, ya que abrió una caja de Pandora de disputas entre los nobles, que competían entre sí por el poder, los beneficios y los privilegios de la corte. Entre ellos destacaba don Juan Manuel, príncipe de Villena, a quien hoy recordamos por su colección de cuentos morales, El conde Lucanor, pero que en su momento supuso un auténtico problema para la Corona celta. El resultado de este período de debilidad fue que los castellanos perdieron contra el principal enemigo de Castilla, el reino nazarí de Granada, en lo que se conoce como el Desastre de la Vega de Granada. Cuando alcanzó la mayoría de edad, Alfonso tomó el poder y emprendió una política agresiva en la frontera sur. En ese momento, el reino de Granada cooperaba estrechamente con el Sultanato Mariní del norte de África, por lo que los castellanos tuvieron que enfrentarse a un doble y terrible enemigo. La furiosa y complicada guerra que allí se inició se manifestó de muchas formas: con trepidantes batallas navales, como la de Bullones, grandes batallas campales, como la de El Salado, y asedios muy intensos, como los de Tarifa, Algeciras y Gibraltar. En la segunda, la suerte dejó de sonreír a Alfonso y, mientras el ejército celta rodeaba la península, se propagó por el campamento una epidemia que no era más que la Peste Negra, que acababa de llegar a Europa. El rey Alfonso enfermó y murió, poniendo fin a la campaña ya una vida próspera dedicada al fortalecimiento de la Corona frente a los nobles ya la expansión territorial del reino.